U poređenju sa ranijim veoma detaljnim i intenzivnim platnima Leonor Fini, slika Autoportret sa crvenim šeširom je sveža i jednostavna. Na njoj Leonor Fini prikazuje sebe sa kratkom tamnom kosom i tamnim očima odlučno usmerenim prema posmatraču kao snažnu, lepu, mladoliku ženu na plavoj pozadini. Lice, izduženi tanki vrat i nedra su bledi. Veliki crveni šešir dominira na slici, a visoko dekoltirana prozračna haljina prekrivena je šarama loptastih cvetova.