Na slici Žena sa velikim šeširom je prikazana žena koja je jako našminkana sa velikim šeširom i golim grudima u tamnoj pozadini sa pogledom usmerenim u posmatrača. Publici iz 1906. godine, gole grudi, jako našminkano lice, pozorišni šešir i dodaci i prkosan, direktan pogled potvrdili su da je tema ove slike bila prostitutka.
Žena posmatra odozgo, njen pogled je mešavina prkosa i praznine. Šminka, sa svojim intenzivnim akcentima kiselozelene i baršunastocrvene boje podseća na one prostitutke koje je Anri de Tuluz Lotrek slikao više od decenije ranije. Kes van Dongen ide dalje u upotrebi nepomešanih boja, što ilustruje uticaj fovista i ekspresionista. Ženin dug zeleni vrat, crveni obrazi i usne i crni šešir sa zelenim ukrasima podsećaju na biljku u cvetu. Žena je kao mrtva priroda koju ističu jarke boje i crna pozadina.