Siromašni usamljeni dečak Ivan Žukov, poznat po nadimku Vanjka je nesrećno siroče koje uči zanat tri meseca kod obućara Aljahina u Moskvi. Kada je izgubio oca, živeo je sa majkom i dedom Konstantinom Makaričem u jednom ruskom selu okružen toplinom i ljubavlju. Njegova majka, Pelagija je bila služavka na jednom seoskom imanju, gde mu je život bio idiličan pošto je slobodno lutao sa dedom, "jednookim Jegorom" i drugim slugama. Nakon majčine smrti, Vanjka je prvi put poslat u zadnju kuhinju sa dedom. Pošto je starost sprečila njegovog dedu da se dalje stara o njemu poslat je u Moskvu da bi učio zanat kod obućara.
Na Badnje veče, dok su njegov gazda, gazdarica i kalfe u crkvi Vanjka sedi i odmara od napornog dana u radionici gazde. U strahu od svog gazde on mora da napiše svoje pismo u tajnosti. Pre nego što je započeo svoje prvo pismo pogledao je nekoliko puta bojažljivo u pravcu vrata i prozora. Okružen mrakom i ispunjen zebnjom da bi mogao da bude uhvaćen, Vanjka počinje da piše pismo svom dedi. Njegova nostalgija i jad se pojačavaju kako on piše svoje pismo.
Dok Vanjka piše pismo razmišlja o svom dedi, čilom starcu od šesdeset pet godina, noćnom čuvaru na imanju. On ga zamišlja u njegovim uobičajenim radnjama, kako sedi u kuhinji, drema, i šali se sa kuvaricama i služavkama, pre nego što izađe da šeta celu noć vrteći klepetalo. Vanjka zna da će dedini psi, Kaštanka i Vjun biti sa njim. Kaštanka je suviše stara za nestašluke, ali dugi, crni psić Vjun nalik na lasicu je lukav i podmukao, pokušava da ugrize i krade kokoške. Zbog toga je Vjun bio više puta pretučen, ali nije promenio ponašanje.
Vanjkine uspomene na dom su u oštrom kontrastu sa sadašnjom okolinom. Kod kuće na ovo Badnje veče kod njegovog dede, bilo bi veselo, zadirkivao bi neku od služavki ili kuvarica. Iako je tamna noć celo selo sa svojim belim krovovima, dimom koji se diže iz dimnjaka, drvećem, snežnim nanosima, može se videti jasno. Nebo je posuto zvezdama, koje veselo svetlucaju.
Još jedan živi kontrast je sećanje na ukrašavanje drveta na imanju. Dok je on tamo živeo deda bi dovukao drvo u veliku kuću, a oni bi počeli sa ukrašavanjem. Gospođicu Olgu Ignjatijevnu je voleo najviše. Dok je njegova majka bila živa i u službi u velikoj kući, Olga Ignjatijevna mu je davala slatkiše i zabavljala se podučavajući ga da čita, piše i broji do sto, pa čak i da igra kadril. Na ovo Badnje veče, međutim, Vanjka je sam, okružen strahom i jadom. Ostali su otišli u crkvu, dok on piše svoje pismo tražeći spasenje druge vrste.
Vanjka moli dedu da ga spase od posla koji se zove pakao, od života koji je gori od psećeg. Iako to nije bio posao za šegrta, Vanjka je radio razne poslove. Suviše često su ga tukli i maltretirali i on nije mogao da se seti dana u sedmici kada nije dobio samo hleb i kašu za obrok. Samo jedan dan ranije, njegov gazda ga je tukao, jer ga je optužio da je zaspao dok je ljuljao dete porodice. U zamenu za svoju slobodu, Vanjka obećava svom dedi da će obavljati njegove svakodnevne poslove, kako bi mu ublažio teret i ispunjava pismo obećanjima i molbama.
Svi elementi za potencijalni srećni kraj su tu. Kada je Vanjka završio pismo, stavlja ga u kovertu koju je kupio za jednu kopejku i piše - za dedu u selu, a zatim dodaje Konstantina Makariča. Kao dete, on misli da svako već zna njegov mali svet i zato što on traži svog dedu, on misli da svi treba da ga znaju. Vanjka je otrčao do najbližeg poštanskog sandučeta i gurnuo svoje dragoceno pismo u otvor. Njemu su ljudi rekli da pisma bačena u poštansko sanduče nose širom sveta. Međutim, nisu mu pomenuli, a on ne shvata, da pisma moraju da imaju marku na njima. Bez marke, ne postoji mogućnost da pismo dođe do njegovog dede. Vanjka je te noći zaspao sa nadom i utonuo u san ispunjen slikama njegovog dede.
Nada koju sadrži priča Vanjka, Antona Pavloviča Čehova postaje uzaludna, zbog jednostavnog, ali presudnog detalja. U stvari, Vanjkino znanje poštanskog sistema nije bilo potpuno i pismo neće verovatno stići, jer nema marku. Možda su detinjaste nade Vanjke pokušaj da promeni svoju sudbinu tako što će napisati pismo svom dedi. Nada još živi u njegovom srcu i tu je još više njegova dečja nevinost koju će realnost života surovo slomiti.
