Tema pesme Ženidba Milića Barjaktara je tragična ljubav Milića Barjaktara i lepe Leposave. Izvor tragike je zla kob prevelike lepote. Iako se u pesmi među svatovima pojavljuju poznati junaci iz XVII veka, sam glavni junak nije istorijski poznata ličnost, a mesto radnje je smešteno na širokom području.
Milić Barjaktar je naumio da se ženi i traži devojku "prema sebe", ali takvu ne nađe "od istoka pake je do zapada". Kada je odlučio da odustane od ženidbe vojvoda Maleta mu preporučuje kćer Vida Maričića "u Zagorju, ukraj mora sinja". Kada je našao devojku koja ga je svojom lepotom opčinila, Milić kupi svatove i žurno kreće da je svom dvoru dovede, preskočivši prosidbu i prstenovanje, običaje koje svaki mladoženja treba da izvrši. Vodeći devojku, svatovi prave buku i graju da bi rasterali demone, zato što je devojka najviše izložena njihovom uticaju na prelasku sa starog na novo ognjište. U putu devojku u gori stiže urok, jer je njegovo dejstvo sudbinsko i neminovno, i ona umire. Devojku svatovi sahranjuju "otkuda se jasno sunce rađa". Milić žuri svojoj kući da majci kaže za nesreću i umire pre nego što stignu svatovi bez neveste. Posle smrti sahranjuju ga "kuda jarko smiruje se sunce". U kući ostaje Milićeva majka unesrećena smrću sina jedinca i snahe. U njenoj tužbalici i svakodnevnim halucinacijama sin i snaha se poistovećuju sa Suncem. Ona se javlja u zoru, a on u suton. Zbog toga što Sunce i zora nikada ne mogu da dele nebo, ni Milić Barjaktar i njegova nevesta ne mogu zajedno da stignu do njegovog dvora.
Narodni pevač razvija osnovnu temu u tri linije. Na prvom mestu je kob izuzetne lepote (urokljivost) koja je predočena u razgovoru Milića Barjaktara i majke devojke. Osam njenih sestara se udalo, ali su odmah umrle jer su "roda urokljiva". U drugoj liniji je tragična sudbina mladića i devojke, koje krasi izuzetna lepota. Tragika je utoliko veća, jer je devojka takve lepote pred kojom svi svatovi u čudu obaraju pogled. U trećoj liniji je tragika dve porodice: na jednoj strani devojčine, u kojoj umire devet lepih devojaka, a na drugoj strani mladićeve, u kojoj umiru sin jedinac i snaha. Na kraju balade je slika ucveljene Milićeve majke koja uzaludno očekuje snahu i sina.
U pesmi su prisutna stara verovanja i običaji. Najviše je istaknuto verovanje u urok i urokljivost. Sve što se izdvaja svojim kvalitetima od uobičajenog i svakodnevnog, prema narodnom verovanju, podložno je uroku, pa tako je i Milićeva nevesta zbog svoje izuzetne lepote "roda urokljiva" i nije mogla da opstane na ovom svetu. Opis lepote devojke Leposave je poetski i jedan je od najlepših opisa ženske lepote u narodnoj poeziji. Dovoljno je bilo da se opiše devojčina lepota, lepota koja je pristala probirljivom Miliću, pa da se na posredan način pretpostavi i njegova lepota. Lepota je bila fatalna i za Milića i on je doživeo istu sudbinu - tihu smrt bez očiglednog razloga.
Narodni pevač je nastojao da pesmi sačuva izrazito lirsko obeležje. Zato je zgušnjavao radnju i izbegavao opisivanje pojedinosti oko prosidbe i skupljanja svatova. Odstranivši većinu epskih detalja, pesnik sažima radnju do te mere da pesma nužno dobija karakter balade, čija se radnja odvija veoma brzo.
